Как в запросе обратиться к данным этого справочника? Чтоб в запросе сразу определить например размер файла? Или всё же сперва выгружать и в таблице значений перебирать и дополнительно расчитывать?

Если там тип хранилищеЗначения то в запросе никакой размер не получить.

(1) да, там такой тип. Понятно, буду каждую строку тогда перебирать и расчитывать

(2) ох это тормозня будет. Лучше данные по размеру заранее хранить. К примеру, перед записью справочника, расчитвать размер и записывать в реквизит