Прокси может работать через нужный мне шлюз, когда на машине с виндой, где прокси, установлено несколько сетевых карт.
Я просто вываливаю всё на нужный мне интерфейс.
(+2) есть предположение, что можно создать и настроить виртуальный интерфейс на винде. Но я не знаю как. Перерыл интернет. Ничего понятного не нашел и знаний не хватает.
(6) ты транспортные протоколы с прикладными не путай. от WinHttp маршрут не зависит никак. здесь ты можешь только добавлять заголовки к http-запросам.
Чтобы обнаруживать ошибки, программист должен иметь ум, которому доставляет удовольствие находить изъяны там, где, казалось, царят красота и совершенство. Фредерик Брукс-младший