Здравствуйте.
Можно ли одной задаче назначить в качестве исполнителя нескольких человек или несколько ролей?

Можно обычно роль, которая доступна нескольким людям

Посмотрите на структуру РС АдресацияЗадач

(1) +1. Я за этот вариант.

(1) это да, а нескольким ролям?

(0) Это означает, что задача никем не будет выполнена.

(5) В РС АдресацияЗадач записал несколько пользователей с одной ролью (которой и адресуется задача). Каждый из них может ее выполнить.
Подробнее: в БП задачи разных точек маршрута адресуются разным ролям. Соответственно в каждой роли несколько человек их выполняют.