Установил stunnel, внес в конфигурационный файл нужные строки:
client = yes
service=gmail
output = stunnel-log.txt
debug = 0

[SMTP Gmail ]
accept = 127.0.0.1:25
connect = smtp.gmail.com:465

[POP3 Gmail ]
accept = 127.0.0.1:110
connect = pop.gmail.com:995

В настройках учетной записи поставил локалхост в качестве почтового сервера, но при нажатие на Проверить настройки ... получаю ошибку. Это к тому что порты могут быть заняты?
http://screencast.com/t/8Y0RaTOf

сервис stunnel конечно же стартанул.

апну

Я бы сниффер поставил и посмотрел бы чо как там идет

output = stunnel-log.txt
Заглядывал ?

И, да в конф файле где-то есть параметр,указывающий,что делать с сертификатами, если  ты к защищенному ресурсу подключаешься - проверять, игнолировать и еще какие-то варианты

в самом GMail включен доступ к ящику по POP/IMAP?

(6) Включены.

!

(0) при настройке smtp для gmail используется 587 порт и шифрование TLS.

(0) Справку гугляпочты по использованию сторонних программ, разумеется, смотрели.