(0)Сильно зависит от того что на нем планируется поднять, сеть доменная или одноранг?
В общем случае - 2012.
Спец разбирающийся в 2008 с легкостью разберется в 2012.
Но надо учитывать что несколько поменялась логика настройки служб терминалов, и RemoteApp, управление заточили под домен, поэтому для запуска в одноранге требуются некоторые танцы с бубном.
Зачем ставить старую ОС? Мне 2012 понравился, но вот с remoteapp без домена действительно приходится брать бубен в виде поднятия виртуалки с доменом или изучать повершельные скрипты. Но это так детали, можно пережить.
