Почта.ПолучитьЗаголовки() получает письма только при первом срабатывании. То есть отправляешь письмо на мыло, Почта.ПолучитьЗаголовки() видит одно письмо. Старые не видит. Соответственно при повторном выполнении кода список заголовков уже пустой.
Платформа 8.2.18.102
Гуглопочта работает через stunnel http://infostart.ru/public/58093/

Как получить весь список писем?