Рассматриваем вариант перевода всей связи на skype и соответственно хотим звонить из 1С по скайпу, т.е. при наведении на контрагента с номером телефона и клике на кнопку чтобы вызывался данный телефонный номер.

Возможно ли данный функционал реализовать и как это сделать.,
Понимает ли скайп команды командной строки?

можно - сходите на официальный сайт скайпа, там все написано

(0) смысл?

можно, на Исе даже есть что-то по этому вопрсоу

+(2)  бабы не могут освоить правую кнопку мыши?

(4) бабы запали на 1С и хотят чтобы она все делала

+(4) это я к тому, что будут оставаться зависшие сессии у скайпа.. когда бабы забудут класть трубку на недозвоне..

+(6) с командной строки он не всегда отрабатывает интерфейс.. могут перекрывать другие приложения.. а тут 1С.. )))  она сама вся недокументированная возможность.. )))

https://developer.skype.com/accessories/skype4com

(5) Кнопку, давай кнопку! Как давно я хочу кнопку "Сделать все!"

(9) +5

(0) при установленном приложении работает гиперссылка skype:
типа как mailto:

подсмотреть можно тут:
http://www.skype.com/intl/ru/tell-a-friend/get-a-skype-button/